La carrera más popular de Madrid tiene lugar cada 31 de Diciembre, desde 1964. Fue precisamente ese año cuando un grupo de amigos liderado por Antonio Sabugueiro idean el «Gran Premio de Vallecas» imitando el modelo de Sao Paulo (Brasil) donde se inventó la primera carrera de San Silvestre en 1925.
Lo cierto es que con el paso del tiempo las Carreras de San Silvestre se han hecho populares en medio mundo, por su ambiente popular y festivo, pero también profesional, de hecho la San Silvestre Vallecana es una de las carreras más prestigiosas. Si en 1964 tomaron la salida 57 participantes, en la actualidad el número de corredores está en torno a 40.000, superando a Sao Paulo en participantes.
El trazado ha variado, pero mantiene un denominador común: realizar un recorrido por la ciudad de Madrid, de 10 Km. hasta acabar en el Estadio de Vallecas. En la actualidad los corredores populares toman la salida en torno a las 17h/18h mientras que los profesionales corren desde las 20h (hora aproximada).
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